Fenolische verbindingen in hennep

FLAVONIDEN – ANDERE VERBINDINGEN IN HEMP

In hennep worden veel verschillende organische verbindingen gesynthetiseerd. Van deze moleculen is de belangrijkste groep fytocannabinoïden , waaraan veel farmacologische effecten worden toegeschreven, maar al te vaak wordt het belang van andere verbindingen zoals falvonoïden en terpenen ook verwaarloosd.

Fenolische verbindingen of fenylpropanoïden zijn een van de meest voorkomende secundaire metabolieten die in planten worden aangetroffen. Deze groep verbindingen omvat fenolzuren (benzoëzuur en hydroxykaneelzuur), flavonoïden (flavonolen en flavonen), stilbenoïden en lignanen. (1)

FLAVONOÏDEN

Flavonoïden zijn secundaire metabolieten die zijn samengesteld uit een groep polyfenolische verbindingen en die in verschillende planten worden gevormd. Er zijn meer dan 5.000 verschillende flavonoïden in planten. Ze geven de plant pigment, beschermen de plant tegen UV-straling, microben en helpen bij de symbiotische binding van stikstof. Bovendien vervullen ze in de plant de functie van signaalmoleculen, fysiologische regulatoren en remmers van de celcyclus. (2)

Naast terpenen zijn flavonoïden ook verantwoordelijk voor de geur en smaak van cannabis. De wiet die hun bloemen paars verkleurt, is te wijten aan flavonoïden zoals anthoxanthines of anthocyanen. Ze zijn ook verantwoordelijk voor het kleuren van andere planten. (3)

De meeste flavonoïden die in cannabis worden aangetroffen, behoren tot de subklassen falvones en flavonolen. Deze omvatten de O-glycosidische versie van aglycon, apigenine, luteoline, kaempferol, quercetine, silymarine en orientin, evenals flavonoïden die uniek zijn voor cannabis, namelijk cannaflavine A, B en C. (1)

De flavonoïden en flavonolen die in cannabis worden aangetroffen, hebben een zeer breed scala aan biologische beschikbaarheid omdat ze ontstekingsremmend, kankerbestrijdend en neurobeschermend werken en ook apigenine-anxiotische en oestrogene eigenschappen vertonen. Specifieke canflavine A en B hebben een zeer sterk ontstekingsremmend effect. (1)

Tabel I: flavonoïde soorten en hun biologische activiteit (3) (3) 4) (5)

LIGNANI

De tweede groep zijn lignanen. Deze klasse omvat lignanamiden, dit zijn cannabisine-achtige verbindingen (typen A-, B-, C-, D-, F- en G-) en grossamide. Lignanen komen ook voor in hennepzaden. (1)

Lignanen hebben ook veel eigenschappen die onze gezondheid verbeteren, omdat ze werken als antioxidanten, antivirale middelen, antidiabetica, antitumoren en helpen bij het verminderen van het gewicht. Interessant is dat bepaalde lignanen worden omgezet in enterolignanen door de anaërobe darmmicroflora, die fyto-oestrogenen zijn en daarom potentiële verbindingen zijn om hormoonafhankelijke kankers te bestrijden (1)

STILBENOÏDEN

Stilbenoïden zijn fenolische verbindingen die in verschillende planten voorkomen. In planten zijn ze vooral belangrijk voor de bescherming van planten. Ze worden vaak aangetroffen in stengels en wortels en hebben een schimmelwerende en antibacteriële werking of zijn insectenwerende stoffen. In cannabis zijn 19 stilbenoïden aangetroffen. (6)

Van stilbenoïden is aangetoond dat ze ontstekingsremmende, antineoplastische (antineoplastische), neuroprotectieve, cardiovasculaire en antioxiderende activiteit vertonen. (6)

Vertegenwoordigers van stilbenoïden in cannabis zijn gewassen, fenantreen en bibenzyl. Deze omvatten moleculen zoals cannabistilben I, IIa en IIb en dihydroresveratrol. (1)

1. Andre, C. M.; Hausman J.-F .; Guerriero, G.; 2016, » Cannabis sativa : The Plant of the Thousand and One Molecules.« Front. Plant Sci., Vol: 7:19, 1-17
2. https://en.wikipedia.org/wiki/Flavonoid
3. https://www.leafly.com/news/cannabis-101/what-are-marijuana-fla