Phenolverbindungen in Cannabis

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FLAVONIDEN – ANDERE VERBINDUNGEN IN CANNABIS

In Hanf werden viele verschiedene organische Verbindungen synthetisiert. Unter diesen Molekülen sind Phytocannabinoide die wichtigste Gruppe, denen viele pharmakologische Wirkungen zugeschrieben werden, aber zu oft wird auch die Bedeutung anderer Verbindungen wie Falvonoide und Terpene vernachlässigt.

Phenolverbindungen oder Phenylpropanoide sind einer der am häufigsten vorkommenden Sekundärmetaboliten in Pflanzen. Diese Gruppe von Verbindungen umfasst Phenolsäuren (Benzoesäure und Hydroxyzimtsäure), Flavonoide (Flavonole und Flavone), Stilbenoide und Lignane. (1)

FLAVONOIDE

Flavonoide sind Sekundärmetaboliten, die aus einer Gruppe von Polyphenolverbindungen bestehen und in verschiedenen Pflanzen gebildet werden. Es gibt mehr als 5.000 verschiedene Flavonoide in Pflanzen. Sie geben den Pflanzen Pigmente, schützen die Pflanze vor UV-Strahlung, Mikroben und helfen bei der symbiotischen Bindung von Stickstoff. Darüber hinaus übernehmen sie in der Pflanze die Funktion von Signalmolekülen, physiologischen Regulatoren und Inhibitoren des Zellzyklus. (2)

Flavonoide sind neben Terpenen auch für das Aroma und den Geschmack von Cannabis verantwortlich. Diejenigen Cannabis, die ihre Blüten lila färben, sind auf Flavonoide wie Anthoxanthine oder Anthocyane zurückzuführen. Sie sind auch für die Färbung anderer Pflanzen verantwortlich. (3)

Die meisten in Cannabis vorkommenden Flavonoide gehören zu den Unterklassen der Falvonen und Flavonole. Dazu gehören die O-glycosidische Version von Aglyconapigenin, Luteolin, Kaempferol, Quercetin, Silymarin und Orientin sowie Flavonoide, die nur für Cannabis gelten, nämlich Cannaflavin A, B und C. (1)

Die in Cannabis enthaltenen Flavonoide und Flavonole weisen ein sehr breites Spektrum an Bioverfügbarkeit auf, da sie entzündungshemmend, krebsbekämpfend und neuroprotektiv wirken und auch angst- und östrogene Eigenschaften von Apigenin aufweisen. Spezifisches Canflavin A und B haben eine sehr starke entzündungshemmende Wirkung. (1)

Tabelle I: Flavonoidspezies und ihre biologische Aktivität (3) (4) (5)

FLAVONOID Art Funktionen
Apigenin bindet effektiv an Östrogenrezeptoren und verlangsamt die Proliferation von Brustkrebs, die durch das Hormon Östradiol verursacht wird (östrogene Wirkung); Antiphlogistikum
Canaflavin A hat eine 30-mal stärkere entzündungshemmende Wirkung als Aspirin
Kaempferol, Luteolin und Orientin Antioxidant, entzündungshemmend, antibiotisch und antimutagen
Quercetin Antioxidant, antineoplastisch, antimutagen und antiviral
Silamarin Reduziert freie Radikale, entzündungshemmende und krebsbekämpfende Wirkung
Β-Sitodterol Entzündungshemmend

 

LIGNANI

Die zweite Gruppe sind Lignane. Diese Klasse umfasst Lignanamide, die Cannabisin-ähnliche Verbindungen (Typen A-, B-, C-, D-, F- und G-) und Grossamid sind. Lignane kommen auch in Hanfsamen vor. (1)

Lignane haben auch viele Eigenschaften, die unsere Gesundheit verbessern, da sie antioxidative, antivirale, antidiabetische und antitumorale Eigenschaften haben und zur Gewichtsreduzierung beitragen. Interessanterweise werden bestimmte Lignane von der anaeroben Darmflora in Enterolignane umgewandelt. Diese sind Phytoöstrogene und daher potenzielle Verbindungen zur Bekämpfung hormonabhängiger Krebserkrankungen (1).

STILBENOIDE

Stilbenoide sind phenolische Verbindungen, die in verschiedenen Pflanzen vorkommen. In Pflanzen sind sie vor allem für den Pflanzenschutz wichtig. Sie kommen häufig in Stängeln und Wurzeln vor, wirken antimykotisch und antibakteriell oder sind insektenabweisende Substanzen. In Cannabis wurden 19 Stilbenoide gefunden. (6)

Es wurde gezeigt, dass Stilbenoide eine entzündungshemmende, antineoplastische (antineoplastische), neuroprotektive, kardiovaskuläre und antioxidative Aktivität aufweisen. (6)

Vertreter von Stilbeniden in Cannabis sind gewaschen, Phenanthren und Bibenzyl. Dazu gehören Moleküle wie Cannabistilben I, IIa und IIb sowie Dihydroresveratrol. (1)

  1. Andre, C. M.; Hausman J.-F.; Guerriero, G.; 2016, »Cannabis sativa: The Plant of the Thousand and One Molecules.« Front. Plant Sci., Vol: 7:19, 1-17
  2. https://en.wikipedia.org/wiki/Flavonoid
  3. https://www.leafly.com/news/cannabis-101/what-are-marijuana-flavonoids
  4. Russo, E. B.,; Grotenhermen, F., 2006, »Flavonoids«, V: Russo, E., B.,; Grotenhermen, F. (ur.), »Handbook of Cannabis Therapeutics, From Bench to Bedside.« 2006, The Haworth Press, Inc., 10 Alice Street, Binghamton, New York, str.: 187-191
  5. https://www.fundacion-canna.es/en/flavonoids
  6. Flores-Sanchez, I. J.; Verpoorte R.; 2008, »Secondary metabolism in cannabis.« Phytochem Rev, Vol.: 7, Str.: 615-639

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